“저랑…… 계약하시겠습니까?” “뭐…… 무슨 계약?” “앞으로 5개월, 저와 연애하시죠.” 준영 그룹 회장 비서실의 최고 실세이자 회장의 신임을 독차지하고 있는 완벽한 비서의 화신 문의진, 그녀에게 던져진 난제 중의 난제! 그것은 바로 화려한 여성 편력을 자랑하는 난봉꾼이자 책임감이라고는 눈 씻고 찾아볼 수도 없는 회장의 막내아들 최진하를 보필하는 것! 그러나 오로지 여자와 노는 것에만 올인하는 그를 보필하여 ‘본부장’으로 만드는 것은 그녀에게도 쉽지 않다. 결국 그녀는 문제를 해결하기 위해 그에게 ‘계약 연애’를 제안하는데……. 그저 아버지가 주는 돈으로 몸 편하고 마음 편하게 사는 것이 꿈인 바람둥이 최진하. 그런 그를 ‘계약 연애’로 서서히 조련하기 시작하는 완벽한 비서 문의진. 과연 진하는 의진의 계획대로 완벽한 사업가로 거듭날 수 있을까?