마이 페어 레이디? No∼ 마이 페어 젠틀맨! 정신과 의사 캐서린은 칼과 인생을 건 내기를 한다. 내기란 바로 칼이 임의로 고른 평범한 남자를 그녀가 세련된 상류층 신사로 변신시켜 사람들에게 선보이는 것이다. 그래서 선택된 핸섬한 전직 메이저리그 야구 선수인 조. 캐서린은 승리를 위해 조와의 아슬아슬한 동거를 시작하는데…….