Après la dissolution de son boys band, le discret Lin essaie de reconstruire sa vie et poursuit son rêve de devenir un écrivain un jour. Lorsque Yeon Seoho, un ex-membre du groupe devenu acteur, le contacte afin de lui proposer d'adapter un de ses livres à l'écran, des sentiments jusque là soigneusement enfouis, menacent de remonter à la surface. Après avoir refusé plusieurs fois, Lin propose alors un pari assez audacieux : Si Seoho parvient à jouer le rôle de son petit ami de façon convaincante le temps de cinq rendez-vous, alors il lui accordera les droits d'adaptation de son livre. Ainsi débute un arrangement professionnel entre les deux dans lequel tout dépend de la qualité de la prestation de Seoho.