가슴 아픈 일방통행의 끝은? 이탈리아계 대가족의 막내딸이자 교사인 찰리는 친구들의 소개로 그랜트와 데이트를 시작한다. 남자 경험이 거의 없는 찰리에게 이혼전문 변호사인 그랜트는 큰 매력으로 다가오고 찰리는 그에게 정신없이 빠져든다. 뜻밖에 그가 계속해서 데이트를 신청하고 급기야 청혼까지 하자….