스물일곱에 백수한량 노릇으로 온가족의 눈총을 받는 윤도연. 윤도현만큼 유명한 가수가 되고 싶은 그녀에게 프로젝트 하나가 떨어진다. 그것은 백만장자와의 맞선. 절대원칙, 잘생긴 백만장자에게 X표를 받아와라. 그러나 얼떨결에 핸드폰도 받고, 반지도 받고, 차까지 받은 도연. 어리버리 백수처녀의 '백만장자에게 퇴짜맞기' 프로젝트가 펼쳐진다.