바람둥이 상사 짝 찾아 주기 프로젝트! 6주에 한 번씩 여자관계를 정리해 버리는 잘나가는 사업가 퀸. 그는 클레어가 비서 일을 그만두고 중매사업을 벌일 계획을 가지고 있다는 것을 알고 그녀에게 게임을 제안한다. 넉 달 안에 자신에게 맞는 인연을 찾아 준다면 비서를 그만둬도 된다는 것. 하지만 게임이 진행될수록 그의 마음은 예측할 수 없는 방향으로 흘러가는데…. 그가 놓치고 있었던 진짜 다이아몬드….