선박회사 CEO 제퍼슨 라이언의 인생은 순조로움 그 자체였다. 그러나 어느 날 유능한 비서 케이틀린이 갑자기 그의 오만한 태도를 비난하며 일방적으로 회사를 그만두겠다 전하고 바로 카리브의 리조트로 여행을 떠나 버린다. 유능한 그녀 없이는 곤란한 라이언은 고민 끝에 그럴싸한 해결방안을 생각해낸다. 그 방법은 케이틀린을 유혹하여 자신에게 푹 빠지게 하여 떠나지 못하게 하는 것! 결심한 라이언은 바로 카리브로 떠나는데!