케이트는 결혼을 생각하고 동거 중이었던 연인 스티븐이 바람을 피우는 장면을 목격한다. 실연한 케이트는 20년간 소꿉친구인 닉의 아파트로 달려간다. 지금은 플레이보이에 IT기업의 사장으로 이름을 날리고 있지만, 남매처럼 자라온 케이트에겐 누구보다도 마음을 잘 알아주는 존재이다. 어렸을 때처럼 기대어 잠이 든 그 날부터 한 달 후― 친한 친구의 결혼식에서 스티븐과 재회하게 될 케이트에게 닉은 "연인으로서" 에스코트 역을 자청하는데?!