五十歳、無職、恋人いない歴＝年齢。 何者にもなれないまま人生を終えた俺が次に目を覚ますと、昔やり込んだギャルゲーの世界に転生していた。 ただし主人公ではない。 俺が転生した《矢崎飛呂斗》は、ヒロインに絡み、主人公に喧嘩を売り、最後には高校を退学する――学校一の嫌われヤンキーだった。 冗談じゃない。 二度目の人生まで失敗してたまるか。 女の子には近づかない。 喧嘩もしない。 危険そうなイベントは全部回避する。 今度こそ普通に高校を卒業して、のんびり暮らしてやる。 ところが、退学フラグを避ければ避けるほど、なぜか周囲の反応がおかしくなっていき――。 これは五十年間一度もモテなかった男が、人生二周目で初めて経験する、とんでもなく難しい《嫌われヤンキールート》のお話。