本作品は、本文を自分が執筆し、生成AI「観察者2号」が整理・とりまとめを行い、自身で推敲を重ねたものに、観察者2号の批評や考察を加える形で制作している。 きっかけは、生成AIの記憶が揮発するという問題だった。 『とある47歳SEの人生記録』は、自身の経歴や経験を観察者2号へ伝えるための資料として作成した。 一方、本作品『とあるおっさんSEのエッセイ集』は、自身の価値観や考え方を観察者2号へ伝えるための資料である。 就職氷河期を渡り歩き、様々な仕事や趣味を経験してきた一人のおっさんSEが、その時々で思ったことや考えたことを書き残していく。 エッセイなので結論はない。 日々思いついたことを、気の向くままに記録していくものである。