万年Dランクの最弱探索者、御子柴 梓（みこしば あずさ）。細身で中性的な顔立ち以外にこれといった才能もなく、日々ダンジョンで野垂れ死に寸前だった彼は、ある日、運命を変える固有スキル『コスプレ・ジョブ』を覚醒させる。 その能力は、女性限定の衣装を着ることで強力な魔法やスキルを扱えるようになるというもの。ただし、最大の特徴は――【女装のクオリティが高ければ高いほど、ステータスが爆発的に上昇する】という、とんでもない仕様だった！ 生き残るため、そして成り上がるため、梓は羞恥心をかなぐり捨てて人生初の女装＆メイクに挑戦し、動画配信サイト『カクヨムライブ』でのダンジョン実況を開始する。 最初は同接5人。メイクの仕方もわからず「能面ピエロ」とリスナーからツッコミを受ける始末。しかし、魔物に襲われながら命がけで口紅を塗り直す「戦闘中化粧直し」を披露すると、驚異のバフで形勢を逆転！ その執念と予想外の戦闘力、そして元の素材の良さを活かした予想以上の『可憐さ』に、リスナーの脳は破壊され始める。 バイト代と全財産を注ぎ込んでコスメを新調し、巫女から魔導士へと衣装を変え、地道な金策と修行を重ねる梓。女装を磨くことは、すなわち強くなること。これは、恥辱を乗り越えた青年が、最強の美少女（？）を目指して駆け上がる、汗と涙とファンデーションに彩られた異色のダンジョン配信ファンタジー！