高校の卒業式の帰りに事故で亡くなった少年は、伯爵家嫡男アレンとして転生する。前世のようなレールに沿った生き方はもうしたくない。 伯爵邸から日ごと抜け出し、伯爵令息という【表の顔】以外に99の【裏の顔】を持つ少年として、冒険者、行商人、新聞記者...etcとして暗躍（？）する。 そんな中、公爵令嬢のメアリーが突如、婚約者として現れる。メアリーはアレンが【裏の顔】を持つことを知っており、秘密の共有者して【裏の顔】の活動に協力することとなる。 99の【裏の顔】を持つ転生者アレンが、事件大好き秀才婚約者メアリーや巻き込まれ系天然ドジっ子専属メイドのアンナたちと共に織りなすドタバタファンタジー。