日本人の社畜でオタクだった俺はエロゲー世界の悪役にして竿役モブのディオ・ウィンターソンに転生した。 ……と気づいたのは死ぬ直前、悪役として散々やらかした後のことだ。 ｢俺は変わった｣と主張してみたが、あっけなく首をはねられて最期を迎えた。 ……と思ったら再びディオに転生した。 二度の人生を経て、せっかく手にしたやり直しの機会。 俺は真っ当に生きて、この世界のヒロインたちを幸せにして、そのついでに自分自身も平穏な暮らしを手に入れようと決意する。 原作知識と隠れた才能を活かして順調に努力を重ねた結果、周囲の人々のディオを見る目が変わり始める。 それだけでなく悪役モブのディオでは本来フラグが立つはずのない、原作に登場する超SS級の美少女にもモテまくりに。 魔王なのにお姉さんとして甘やかしてくれるミア。 女勇者にして、ツンデレかと思いきやデレまくりのテトラ。 無理矢理婚約者にしたはずなのにやたら愛が重い、女勇者の姉トリア。 他にも専属メイドや王女様まで言い寄ってきて—— だが俺は竿役として悪名を轟かせる宿命にあるモブキャラだ。 選択肢を間違えたら、また首をはねられて死ぬかもしれない。 前世と同じ目に遭わないように、美少女たちと安全で平和な関係を築き上げないと……！ これは悪役モブからの脱却を目指して人生をやり直していたら、原作に登場する美少女たちとの恋愛フラグと死亡フラグが同時に発生したので、まとめて愛して生き抜いていく異世界ハーレムラブコメです。