ゲーム大好き高校生ユウジが目を覚ますと。そこには学校の担任であり、童顔だが明るい笑顔が特徴、運動能力抜群のリク先生が目の前で眠っていた。 「なんでここに？」 　驚くユウジのすぐそばには自分達を冷静に見つめる学校のミステリアス保険医キエナが自分を拉致した事とその理由を語った。 「リク先生を泣かせるゲームをクリアしてほしい」 　そんな奇妙な挑戦を報酬欲しさに受けたユウジは親友タカヤと長年のネットゲーム友達のマリアに協力してもらい、先生を泣かせる方法を模索する。 　共通点であるゲー厶好きという点を利用し、先生とゲーム対決というチャンスをつかんだユウジは「ゲームで負けた方が言う事を聞く」という賭けを挑んだ。それにより先生との仲を深め、先生が過去に恋人を亡くしたという悲しい事実を知る。 　そんな中、ネット友達のマリアから「大事な話をしたい」と言われた。高校卒業も近いユウジはマリアとの別れが近いのではということを察し、気持ちを落ち込ませる。マリアとの付き合いは自分が両親を失い、さびしさに囚われていた時からだ。そんな自分を支えてくれたマリアとの別れなど絶対に嫌だった。 　沈んだ気持ちで先生と遊ぶ約束をしていたユウジだったが先生の元恋人の弟、清宮に因縁をつけられ、危機に陥っていたところを先生に救われ、先生の家へと行く事になる。 　そこでユウジは自覚した、自分は先生が好き、先生が隣にいればさびしくないんだ、と。自分の想いに気づいたら、もう黙っておく事ができず、ユウジは先生に想いを伝えた。 　だが返事は「先生はユウジの先生でありたい」というものだった。 　再び気持ちを沈ませたユウジは同じく別れを告げるマリアとゲームでのラストバトルを行い、マリアに負けてしまうのだが、そこである事実に気づいてしまう。それはマリアの正体だった。 　別の日、ユウジは先生宅を訪れ、先生にラストバトルと賭けを挑んだ。そして先生がなぜマリアだったのか、その理由をたずねた。 　それは先生も自分も大切な人を失い、さびしさを抱えていたからだった。自分は両親を、先生は恋人を。その失った偶然でネットで繋がり、さらには偶然に現実で繋がってしまったのだ。 　ラストバトルはユウジの敗北となってしまい、先生は理由をつけてユウジを帰らせ、そしてユウジの前から姿を消した。その後先生を探すが見つけることは叶わず、時は流れる。 　数年後、ユウジは昔先生と賭けをしたゲーセンを訪れた。そこで帽子を被った男性と出会い、何かを感じて男性に“賭け”の勝負を挑んだ。 　そして今度は勝つ事ができた。もちろん男性の正体は長年探していたリク先生だった。 「賭けは俺の勝ち、もう先生と離れたくない」 　同じく抑えていた気持ちを先生も溢れ出させ、やっと想いを繋げたユウジは長年の目的であったリク先生を泣かせるゲームをクリアできたのだった。