이 이야기는 고(故) 디드리히 니커보커의 문서 속에서 발견된 것으로, 그는 오래전부터 초기 미국의 기묘한 이야기와 기발한 기록들로 알려진 인물이다. 이야기는 허드슨강 변의 조용하고 몽환적인 골짜기, 전설과 상상력이 여전히 살아 숨쉬는 슬리피 할로우라는 곳을 배경으로 한다. 그곳은 모든 소리가 잠잠해지고 그림자마저 오래 머무는 듯한 나른한 땅으로, 떠도는 영혼과 유령 기수에 관한 이야기들이 세대를 거쳐 전해진다. 그 이야기들 중에는 한 학교 교사, 아름다운 상속녀, 그리고 수세기 동안 이 골짜기를 떠돌며 사람들을 공포에 떨게 한 무시무시한 머리 없는 기사의 전설도 포함되어 있다.