“이 세계엔 법칙이 있다. 높은 곳에서 떨어지면 상고 짱과 사랑이 시작된다!” 촉망받는 소설가이자 출판사 대표인 최아란. 자신이 2000년대 초 상고 짱과 평범한 학생의 러브 스토리로 인기를 얻은 인소작가 '조아한'이란 과거를 숨긴 채 살아간다. 어느 날, 갑자기 정신을 잃고 자신이 만든 인터넷 소설 속으로 빨려들어가며 우연히 상고 사천왕과 마주치게 되고, 하필이면 상고 짱 강휘영의 위로 넘어지는데….