高校２年生の僕、殿村（とのむら）優（ゆう）は、 彼女いない歴＝年齢のモテない男子。 とある、学校での昼休み。 昼食後の息抜きでおこなった、スマホのパーティーゲーム。 なんと、負けた人には ＡＩから罰ゲームが自動で出題される、 という趣向らしい。 熱戦を繰り広げるも、 運悪く、負けてしまう。 スマホに罰ゲームとして表示されたのは、 モテない男子にとって、かなりの難題。 『優さんの罰ゲーム： 同じ学年の美人に告白する』 ──気落ちししかないその課題。 告白相手に選んだのは、 同じクラスの、 亜桜（あさくら）和奏（わかな）。 彼女は、黒髪清楚にして、 バスト９１の、超絶美人。 ──いわゆる高嶺の花だ。 カースト上位男子が何人も告白しては、 亜桜に一刀両断にされてきたらしい。 そんな高嶺の花である亜桜に対し、 よく言えば中性的な顔立ちの男子の優。 亜桜を校舎裏に呼び出して告白するも、 あっけなく振られてしまう。 当然の結果ではあるものの、流石に落胆し、 その場から立ち去ろうとする。 「……ちょっと待って！」 ──なにを思ったか、僕を呼び止める亜桜。 動揺していると、 そのまま彼女の自宅へと連れていかれてしまうのだった。 ◆◆◆◆ 親が長期海外赴任中のため、 今は亜桜ひとりで住んでいるという 自宅マンション、彼女の私室。 亜桜は、目の前にとある『服』を差し出した。 ブレザーにスカート、 小さなリボンのついたショーツや、 細かい刺繍の施されたブラジャー。 ──女の子モノの、制服と下着……。 「──ねぇ、それ着て女装してくれたら、 あなたと付き合ってあげてもいいわよ……？」 彼女は百合の花のような笑みを浮かべ、蠱惑げにそう言い放つのだった。 ※ノクターンノベルズ様にて連載していた作品の、セルフリライト版となります。