時は室町時代後期、庶民(農民)から生まれた不世出の英傑・豊臣秀吉が誕生してから少～し後、秀吉の正妻・高台院(ねね)の実弟として生まれた男、幼名・小吉(こきち）、長じて杉原定吉(すぎはらさだよし)は転生者だった。 この物語は、優れた知能も大した技能もなく、少しばかりの前世知識だけで、「豊臣秀吉について行けば、立身出世が出来る！よっしゃ勝ち組やんけ」と、豊臣秀吉に小判鮫の如くピッタリくっ付き、立身出世に便乗して自分も左団扇で大名に成ろうと目論む、とあるゲスい転生者の話である。