설레는 고등학교 2학년 새 학기, 새 학급. 평범한 학교생활을 꿈꾸는 김준영의 작은 바람은, 첫날부터 완벽하게 틀어져 버린다. “뭐야.” “아, 미안.” 개학식을 진행하기 위해 전교생이 모인 강당에서, 단짝 친구 박한석의 기습으로 문제아 김재우, 조승훈과 부딪치게 된 것. 그리고 그것은 불행의 서막에 불과했다. “나 박한석한테 첫눈에 반했다.” “박한석이랑 잘 되게 도와줘.” 김재우는 오랜 단짝 박한석에게 반했다며 오작교 역을 사주하고, “난 걔가 연애에 성공하든 말든 관심 없어.” “그럼 넌 이 판에 왜 꼈는데?” “재밌어 보이니까.” 쾌락주의에 찌든 조승훈이 자발적으로 오작교에 참여한다. “첫 번째 플랜은 이름하여 ‘운명처럼 마주치는 그대’다.” 두 사람을 이어 주기 위한 작전, 과연 성공할 수 있을까?