대도시에서 살아가는 다양한 인간 군상을 관찰하고 상상하여 비정한 세상 속에서 가끔씩 생겨나는 공명의 순간을 주로 그린 그는 특정 계층이나 직업군이 사용하는 속어나 은어, 전문 용어를 자유자재로 구사한다. 작품 속 등장인물들이 더욱 생동감 있고 현실적이게 그려진 것은 작가 특유의 어휘 구사 능력 덕분이다. 오 헨리의 작품에서는 느껴지는 인간에 대한 깊은 관찰에서 비롯된 애정 그리고 그의 유머와 페이소스가 지닌 스펙트럼 넓은 보편성은 시공을 초월해 현재까지도 전 세계 독자들의 공감을 이끌어내고 있다.