「私はもっとゲームが、上手くなりたいだから私が、アナタをリア充にしてあげるから、私にゲームを教えてください！」 ブラック企業勤めのサラリーマンが横転したトラックに跳ねられて気が付くと、13年前の高校入学前にタイムスリップ(タイムリープ)していた。 しかしその世界は男女比1：4の世界で……そんな高校生。須藤ユウトが息抜きにFPSゲームをしているとゲーム世界の有名人【U_MAn】とオフ会をすることになった。当日喫茶店に現れた【U_MAn】は、美少女JKの三ヶ日《みっかび》桃だった。 桃は俺に「私がアナタをリア充にしてあげるから、私にゲームを教しえてください！」と提案する。 俺はその提案を承諾したことで、ユウトの人生は一度目とは違い華やかなモノへと変化していく。 一度目の人生に後悔があった。あの時逃げていなければ……そう思い出す度に後悔していた人生だったけど、俺は人生をやり直す機会を手に入れた。 人生二週目のおっさん高校生が今、会社で培ってきた経験を糧に学生生活を謳歌しつつ、努力の果てに未来を変えていく物語…… これは三ヶ日桃を始めとする個性豊かな同級生たちと過ごす。元女子高を舞台とした男女比3対7のハーレムライフが始まる。 しかし、元おっさんには女子の流行が分かるはずもなく……これはおっさん高校生がリア充になるための奮闘記