中学を卒業したばかりの圭介は、金持ちのイトコの依頼で、あるお嬢様を監視するため、上流階級の子女が通う高校に入学することに。 　そのお嬢様は超絶美少女な上、なぜか庶民的で親しみやすい。 　そんな彼女の方から「友達になってください」なんて言われたら、恋をするなと言う方が無理な話だ。 　しかし、イトコとの契約では『彼女に恋をしたら即退学』。 　圭介はとりあえず『友達』に徹して、イトコにバレないようにするが――。 　彼女はワケありだし、いろいろな邪魔が入るしで、相思相愛になってもじれじれ両片思いのまま。 　それでもハッピーエンドを目指して進んでいく二人のラブストーリーです。 ＊小説家になろう様で掲載しているものの改稿版です。