おれはスカートを穿く男子高校生。スカートで登校したその日、おれは彼女にフラれた──。　2年D組の桃井太一(ももいたいち)（17）がスカートを穿（は）いてきたのはとある夏の日のこと。年上の彼女がいて、優等生な彼の突然の“乱心”にどよめくクラスメイトと先生たち。唯一、それを面白がるのは風変わりな女子（クラスメイト）・白井（しらい）さん。「女装したいってこと？」「ぜんぜんちがう」スカート少年の不自由と恋をユーモラスに描く青春白書。