シャーリーの片思いの相手は兄の友人ギャレット。ハイスクールの頃から恋しているが、彼は上流階級の貴公子。同じニューヨークに住んでいてもコーヒーショップ店員の彼女とは住む世界が違う。あきらめきれずにいたある日、彼が慈善パーティーで競りにかけられると知り、彼女は一世一代の賭けに出た。いつもの自分とは違う魅惑的な赤いドレスの女になりすまし、全財産はたいて彼を競り落とし誘惑するのだ！そうして思惑どおり彼女は別人として彼と一夜を過ごすが？