ユーモアのセンスを生かし、ヘザーは愛の悩みに答えるラジオの番組を担当している。ある日、ついに聴取率ナンバー１になったヘザーをやっかんだ元ナンバー１のバドは、とんでもない賭けを持ちかける。恋愛の達人というなら、誰か男をものにしてみろと。確かにヘザーは身だしなみを気にせず、彼氏もいない。だけど、ばかにされてひき下がるわけにはいかない。思わずヘザーは受けて立っていた。しかし誘惑する相手は、シカゴで１番セクシーな独身男性の検察官で…!?