뉴욕에 사는 대학원생 에드는 친구인 페이를 돌봐주는 연상의 장을 18년째 짝사랑 중!! 그를 처음 만난 6살 때부터 프러포즈하기를 꿈꿔왔지만, 어느 날 밤 장이 모르는 남자에게 안기고 있는 모습을 우연히 목격한다. 언제나 멋있었던 어른스러운 남자 장이 실은 완전 빗치였던 것이다! 아무하고나 관계를 맺는다는 장의 말에 "그럼 나하고도 사귀어줘!"라며 울며 매달리는 에드. 하지만 '꼬맹이는 딱 질색'이라며 단번에 차여버렸다. 에드는 장의 마음을 가지기 위해 페이의 회사에서 일하기 시작하고 매일 충견처럼 열과 성을 다하지만, 장은 에드의 마음을 좀처럼 믿어주지 않는데….