월튼 재단 회장의 손자 래리는 어느 날 갑자기 할아버지부터 묘한 일을 받게 되는데, 그것은 베이비시터 도나가 진짜 원하는 걸 알아내는 것. 연애를 게임으로 파악하고 있는 래리.