외모, 공부, 운동 실력까지 뛰어난 학교 킹카 댄을 짝사랑한 새넌. 하지만 올빼미를 연상시키는 두꺼운 안경과 뚱뚱한 모습 때문에 그에게 고백 한 번 해 보지 못하고 뒤에서 바라보기만 했다. 그로부터 몇 년 후, 그녀는 친구로부터 댄이 모든 것을 버리고 섬으로 떠났다는 소식을 듣게 된다. 이제는 그의 앞에 나설 수 있을 만큼 예뻐진 새넌은 어쩌면 첫사랑이 이뤄질 수도 있을 거란 희망에 댄을 찾아 나서는데….