'이상한 선생님'은 채만식 특유의 풍자가 돋보이는 작품이다.
화자는 어린 학생인 '나'로서 나의 눈에 비친 일제 강점기와 해방 후의 상황, 그리고 박선생님과 강선생님을 통해 당시의 인물 군상을 비꼬고 있다.

박선생님은 시대의 변화에 따라 권력에 기대는 인물로서, 혼란한 사회를 틈타 자신의 이익만을 추구하기 위한 기회주의자이다.
일제 강점기에는 일제에 충성하며 혈서로 지원병까지 요청했던 인물이며, 해방 후에는 미국의 권력에 아첨하며 자신의 이익을 탐한다.
반면, 강선생님은 살기위하여 적극적으로 반항은 하지 못하지만, 시대의 아픔을 느끼면서 소극적으로나마 반기를 드는 용기없는 지식인의 모습을 보여준다.

그러나, 박선생님과 강선생님중 누가 더 이상한 선생님일까?
두 인물 군상 중 '누가 더 정당했을까'는 생각의 거리를 남겨준다.