스물여섯 살이 되도록 남자 경험이 없는 세일러를 위해 동료가 만들어 준 것은 연애를 위한 101가지 연애 매뉴얼. 내성적이고 늦된 세일러도, 지금까지의 자신을 바꾸고 싶은 마음에 회사 창립 30주년 기념 파티의 파트너 찾기를 목표로 매뉴얼을 실천하기로 한다. 그 타겟은 회사 내에서 첫 번으로 꼽히는 플레이 보이 짐. 그러나 세일러는 실수로 회사에서 가장 두려워하는 무서운 표정의 남자 매트에게 사랑의 덫을 놓게 되고. 갈수록 기업 스파이 수색도 더해지고, 로맨스는 혼전에 돌입하는데...?!