린지는 행방불명된 여동생 루비의 소식을 알기 위해 여동생이 비서로 일하던 알레초 카페리의 사무실을 방문한다. 그는 이혼 전문 변호사로서 상당한 수완가이다. 한편, 린지는 남녀관계 전문 카운슬러로 두 사람은 매스컴에서 특집으로 다룰 정도의 천적 관계. 대부호 이미지와는 상당히 거리가 있는 체력 단련 모습에 당황하는 린지에게 알라초는 차가운 어투로 루비가 해고됐음을 알린다. 그게 싫다면 비서인 여동생 루비 대신 카리브 해 출장에 동행하라고 하는데...!