야심가인 편집 어시스턴트 로지는 드디어 큰 기회를 잡게 된다. 인기 칼럼의 대필을 부탁받은 것이다. 단, "남자가 되어" 독자의 고민에 대답해주는 조건. [이 일에서 성공해 꼭 출세하고 말겠어!] 의욕에 넘치는 로지였지만, 몰래 반해있던 변호사 벤에게서 고민 상담 편지를 받고, 그라는 것도 모르고 답장을 하고 마는데…