샤리의 짝사랑 상대는 오빠의 친구 가렛. 고등학교 시절부터 사랑했지만 그는 상류계급의 귀공자로 같은 뉴욕에 살아도 커피숍 점원인 그녀와는 사는 세계가 다르다. 포기하고 있던 어느 날, 그가 자선 파티 옥션에 나온다는 걸 알고, 그녀는 일생일대의 내기에 나선다. 평소의 자신과는 다른 매혹적인 빨간 드레스의 여자가 되어, 전재산을 투자해 그를 낙찰받아 유혹하는 거야! 그렇게 마음 먹은 대로 그녀는 다른 사람이 되어 그와 하룻밤을 보내는데?