本書『自主性という言葉が持つジレンマ』では、日常や教育現場、社会生活の中で当たり前のように使われる「自主性」という言葉について考察する。自主性は一般的に、自分で考え行動することを意味し、肯定的な価値として捉えられている。しかし、その一方で「自分で決める」という行為の裏には、周囲からの期待や制度による制約が存在し、本当に自由な選択であるのかという疑問が生じる。 本書では、学校教育における自主性の扱いを中心に、自由と責任の関係、自主性が個人に与える影響、そして現代社会において自主性がどのような役割を持っているのかを論じる。自主性という言葉が持つ理想と現実の矛盾を明らかにし、その意味を改めて問い直すことを目的とする。