罰ゲームで告白することになった冴えない高校生・殿村優。 相手は学年一の美人、亜桜和奏。 案の定フラれるが、なぜか彼女の家へ連れて行かれ、「女装してくれたら付き合う」と奇妙な条件を出される。 罰ゲームから始まった告白は、優の人生を大きく変化させることに――。