アン・シャーリーは大学を卒業すると、サマサイド中学校長として赴任し、『風にそよぐ柳(ウィンディ・ウィローズ)』に下宿する。よそ者にたいして敵意をもやす町の有力者プリングル一族、非協力的な副校長キャザリンやいたずらな生徒たちに手こずりながらも、アンは、持ちまえのユーモアとまごころで地域にとけこんでいく。その三年間の出来事を、レドモンド大学医学部の婚約者ギルバートにあてたアンの愛の手紙形式でつづる。