出張で電車に乗っていた佐倉欣太（さくらきんた）は、幼いころに途中で投げ出したレトロゲーム『ダウシルの穴』の世界に迷い込んでしまった。しかも、どういうわけか欣太のジョブはレベル９９の遊び人である。遊び人とはいえレベルは９９なので楽に暮らしていけると喜ぶ欣太だったが、よく見るとステータス画面には裏面があった。 普段は遊び人のキーンさんとして生きることを選んだが、裏のジョブもまた捨てきれないお人好しの欣太。 これは表と裏のジョブに悩む主人公が葛藤の中で成長していく物語である。