고백 성공률 0%인 짝사랑마스터 해리. 해리는 굴욕적인 19번째 실연장면을 우연히 예찬에게 들키고 만다. 다시는 짝사랑을 안 하겠다고 다짐했지만, 다정한 지훈에게 반해버린 해리는 20번째 실연을 막기 위해 예찬의 도움을 받기로 하는데... 과연 이번 사랑은 성공할 수 있을까?