中学2年の真行寺麻衣は、いわゆる落ちこぼれ。「完璧な優等生さまへ。あたしみたいな落ちこぼれとつきあってみない？」こんなメチャクチャなラブレターを一学年上の優等生・森脇浩司に渡す。それともいうのも、好きと言わせておいて、思い切り振ってやろうという、ちょっと悪意のある賭けを友だちとしたからなのだが……。『恋のバスストップ』シリーズ3作に加え、ほろ苦い青春の思い出を描いた『冬物語』全4作を収録。